Jego kariera rozpoczęła się po tym jak obecny menadżer Biebera Scooter Braun zauważył go dzięki filmikom zamieszczanym na serwisie YouTub. Wkrótce potem Bieber podpisał kontrakt z wytwórnią płytową Island.
Pierwsza część z jego dwuczęściowego debiutanckiego albumu My World została wydana 17 listopada 2009 roku. Jego cztery pierwsze single : One Time, One Less Lonely Girl, Love Me i Favorite Girl znalazły się w czołowej 15-stce Canadian Hot 100 i w czołowej 40-stce Billboard Hot 100. Tym samym stał się jedynym artystą w historii listy Billboard Hot 100, którego cztery single z debiutanckiej płyty znalazły się w Top 40 przed wydaniem płyty. Album zebrał przychylne recenzje od krytyków i zadebiutował na 6 miejscu na Billboard 200. W pierwszym tygodniu sprzedaży album sprzedał się w ilości 137 000 egzemplarzy co było najlepszym wynikiem debiutującego artysty w 2009 roku, do momentu ukazania się debiutanckiej płyty Susan Boyle I Dreamed a Dream. Znalazł się on także na 1 miejscu kanadyjskiej listy Albums Chart. Druga część albumu My World miała swoją premierę w marcu 2010 roku. 18 stycznia 2010 roku ukazał się jego 5 singiel promujący drugą część albumu My World.
